En 1969 lo intentaría con Major Minor pero un nuevo tema, “Mr. Moody’s Garden” tampoco demasiada fortuna en ventas.
Cuando por diversos locales le estaba dando a la acústica cantando sus temas con la característica gorra de sus inicios fue descubierto por Gordon Mills, quien se convirtiría en su mentor musical y en el encargado de lanzar su carrera en el sello MAM. En 1970 logró el éxito con el primer single “Nothing rhymed”, un bonito tema con piano que le llevaría al puesto número 8 en el Reino Unido y que manifestaría con claridad la ascendencia del Paul McCartney más calmado en su escritura.
La melodía exquisita y los arreglos orquestales junto a sus apariciones televisivas, en las cuales Gilbert aparecía con una extravagante estética, con pantalones cortos, jerseys con la letra G estampada y peinado a la taza, apuntalaron su fama en tierras británicas.
En 1971 logró de nuevo estimables resultados comerciales con otra balada, “We will” (número 16), y con “No matter how I try” (número 5), pieza más animada con ecos de cabaret.
Ese año también apareció el single “Underneath the blanket go” y el LP “Himself” (1971), un album (número 15) producido por Mills en el cual incluía “Matrimony”, uno de los temas más populares de su carrera.
Triunfal en Gran Bretaña, O’Sullivan no alcanzó el éxito internacional hasta 1972 cuando con el tema, todo un clásico de la época, “Alone again naturally”, llegó al número 3 en el Reino Unido y al número 1 en los Estados Unidos.
En esa época Gilbert se cansó (no me extraña) de llevar el jerseyto con la G, los pantaloncitos cortos y el peinado a la taza, se dejó de tonterías y cambió su imagen adoptando una estética más normal y más madura.
Su segundo LP, “Back to front” (1972), alcanzó lo más alto en Gran Bretaña gracias a otro número 1 mundial, “Claire”, canción dedicada a la hija de Gordon Mills. Antes que este single el cantautor irlandés había editado “Ooh-Wakka-Doo-Wakka-Day” (número 8 en Inglaterra).
El pegadizo tema “Get down” se convirtió en otro de sus clásicos que llegó al número 1 en Gran Bretaña y al número 3 en los Estados Unidos.
A partir de 1973 y aunque sus temas eran fácilmente escuchables en las radios de todo el mundo su fortuna comercial no sería tan prominente como la disfrutada en estos tres primeros años de su carrera. A pesar de todo grabó discos de entidad como “I’m a writer, not a fighter” (1973) y singles como “Ooh Baby” (número 18) o “Why, oh why oh why” (número 6).
Lo que al principio eran sonrisas, abrazos y apretones de manos entre Gilbert y Mills terminó convirtiéndose con el tiempo, como suele pasar frecuentemente, en zancadillas y malos modos. Tras el LP “Stranger in my own backyard” (1975), ambos rompieron relaciones y dieron inicio a un largo período judicial por impago de royalties.
En ese momento O’Sullivan, que llegó a colaborar con Graham Gouldman, dejó MAM para comenzar a grabar sin demasiada fortuna en CBS discos como “Off Centre” (1980) y “Life & Rhymes” (1982).
Uno de sus últimos singles más importantes, grabado en 1980, fue “What’s in a kiss”, con el que logró resucitar durante un breve período su pretérita gloria comercial.
Tras estos trabajos en los años 80 centró su carrera preferentemente en actuaciones en vivo, en donde solazaba a sus seguidores con sus grandes éxitos. Posteriormente retornó sin resonancia al estudio para seguir grabando.
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